Trước khi trở thành một "Nữ hoàng cướp biển", nàng ta còn là một kỹ nữ hành nghề "buôn hương bán phấn" kiếm sống qua ngày.

Năm 1801, ở tuổi 26, Shih gặp "khách làng chơi" là Cheng I (1765-1807) - một hải tặc. Cheng I xuất thân từ gia tộc hải tặc họ Cheng khét tiếng ở Quảng Đông. Y hơn Shih 10 tuổi, vừa gặp đã trúng "tiếng sét ái tình". Như câu "trai tứ chiếng, gái giang hồ", Cheng I nhanh chóng bỏ tiền chuộc thân cho Shih, hứa hẹn "cùng nhau nổi cơ đồ".